Great Challengers egentliga tävlingskarriär var som tvååring även om han gjorde fyra starter som treåring. Hans främsta meriter under tvåårssäsongen är vinsterna i Matron Stakes både i försök och final samt i Lexington Breeders´ Classic final och tredjeplaceringen i Hayes Memorial. Great Challenger har startat 15 gånger varav fyra slutat med seger och tjänat 182.471 dollar med rekordet 1.11,5 auto över kort distans som treåring.