Andover Hall inledde sin karriär som tvååring då han vann åtta av sina nio starter. Han blev utsedd till årets tvååring år 2001. Under tvåårssäsongen vann han bl a Campbellville Stakes (Gr I). Han fortsatte starkt under treårssäsongen med bl a seger i World Trotting Derby (Gr I), andraplatser i Kentucky Futurity (Gr I) och American National. Andover Hall startade 22 gånger, varav 11 slutade med seger, och tjänade $870.510 samt noterade rekordet *1.09,4auto.